Radoslaw Kucharski a Jogi és Közigazgatási Kar, valamint az Emberi Erőforrás Menedzsment szakán szerzett diplomát, mesterdiplomáját is ezen a területen szerezte. 2007 óta UEFA A licences edző. Egy évvel később a Legia Warszawa U17-es és U19-es csapatainak edzőjeként kezdett dolgozni. 2011 májusában átvette az Akadémiai Toborzási Igazgató szerepét a klubnál, majd 2013 májusában csatlakozott az első csapat stábjához, mint megfigyelő. 2015 nyarán kinevezték a megfigyelői részleg igazgatójává. 2017 januárjában elfogadta a Manchester United ajánlatát, ahol Kelet-Európáért felelős megfigyelői csapat vezetője lett. 2018 szeptemberében a Legia Warszawa sportigazgatójává nevezték ki. Irányítása alatt a klub két lengyel bajnoki címet szerzett, és 14 játékosa kapott meghívót különböző nemzeti válogatottakba. 2021 szeptemberétől a Lengyel Labdarúgó Szövetség Technikai Bizottságának tagja lett. 2022 májusában átvette az AEK FC technikai igazgatói posztját. A 2022/23-as szezonban az AEK Athén kiemelkedő eredményeket ért el, megnyerve a görög bajnokságot és a Görög Kupát is.